Nombre de stéréoisomère de configuration

[Kaiji]

Bonjour !

Capture d’écran 2022-10-02 040102.png

D'après le corrigé la réponse est vraie car elle peut être RR, RS ou SS, mais dans le cours on nous dit que on peut calculer le nombre de stéréoisomère qui est : 2puissance n (nombre de centre stéréogène), et si on fait le calcul on trouve 2puissance2= 4. Je comprends pas, quand est-ce qu'on peut appliquer cette formule ??
Merci bcpp de votre aide !

[Vicc]

Coucou Kaiji !
Alors attention ici la molécule est un composé méso (il y a un centre de symétrie - rotation autour de la liaison simple C*1-C*2) ! Et pour les composés méso à 2C*, il n'y a que 3 stéréoisomères possibles et non 4 (car si tu fais la liste de tous les énantiomères possibles, tu verras qu'il y en a 2 qui seront identiques).

Bon courage ! Et n'hésite pas si c'est toujours pas clair

[Kaiji]

Bonjour, merci pour ta réponse !!!
Je n'ai pas compris un point; Un composé méso est une molécule achirale, mais si je la superpose à son image dans un miroir je vois que ça ne se superpose pas, il faut comme tu l'as dit une rotation, et effectivement ça se superpose; mais il est possible de faire des rotations sur une molécule donnée pour voir si des superpositions sont possibles ? Pourtant lorsqu'on fait une rotation on change toute la molécule, les énergies de liaisons ne sont plus les mêmes ?
Ça marche avec n'importe quelle molécule ou ça fonctionne qu'avec le composé méso?

Merci beaucoup !!

[jeremymy]

Salut !

Attention ici c'est un centre et non un axe de symétrie, donc c'est bien achiral ! (si la notion de centre de symétrie n'est pas clair n'hésite pas)

[Vicc]

Re :
Alors en fait là on ne parle pas d'une rotation telle que celle obtenue entre 2 conformères.
Là on retourne vraiment la molécule dans tous les sens mais sans changer la position des atomes les uns par rapport aux autres ni les liaisons ! Une molécule occupe un certain espace dans un plan en 3D, c'est comme un objet que tu peux retourner comme une crêpe !

Ici, pour déterminer l'existence d'un centre/plan de symétrie, il te suffit d'effectuer une rotation/un pliage virtuel, un chimiste ne va pas faire une rotation in vivo pour vérifier s'il y a symétrie... il va plier la molécule dans sa tête pour dire les choses simplement.

Est-ce que tu as mieux compris ?

[Kaiji]

Merci beaucoupp de votre aide !!