Rotation des carbones/molécules

Pour toutes les questions sur la partie du cours abordant l'Isomérie
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Julian
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Rotation des carbones/molécules

Message par Julian »

Bonjour
Pourriez vous m'expliquer comment fonctionne les rotations sur les carbones asymétriques (genre est ce que l'atome qui est devant il passe dans le plan, puis celui en arrière il passe devant,... prck je comprend pas trop comment les tourner) Pareil pour les molécules comment les tourner a 180° pour pouvoir les comparer si ces des enantiomères ou diastréisomère?
Je sais pas si j'ai été très clair ...
Merci beaucoup
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Vicc
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Re: Rotation des carbones/molécules

Message par Vicc »

Salut Julian !
Alors il faut se dire que ta molécule dessinée sur ta feuille c’est un « objet » en 3 dimensions.
En gros admettons que tu aies une molécule à 2 carbones asymétriques, je peux très bien en prendre un des 2 « dans les mains » tout en gardant l’autre fixe et le faire tourner comme le volant d’une voiture ou une manivelle de coffre fort!
Dans ce cas là, si je compare ma molécule de départ avec la molécule que j’ai obtenue en faisant pivoter mon carbone asymétrique, j’obtiens des atomes en position différente, mais ça peut varier (ce qui était en avant du plan peut tout autant passer dans le plan comme en arrière ! Tout va dépendre de ton angler de rotation de ce carbone asymétrique, si tu as passé un tout petit coup de volant ou un gros - ou bien si tu l’as tourné dans le sens ou dans le sens inverse des aiguilles d’une montre).

Pour ta 2e question c’est pareil sauf que là je ne fais pivoter aucun atome ! Je prends ma molécule entière dans les mains et je la tourne ! Donc les atomes sont positionnés exactement pareil les uns par rapport aux autres c’est juste que j’ai pris la molécule et j’ai par ex fait en sorte à ce que tout ce qui était devant se retrouve en arrière et inversement (en gros je lui ai fait faire un « demi-tour » si tu veux, soit un tour de 180°)

Est ce que tu as mieux compris la nuance ? Relance moi si c’est tjr pas clair ;)

Bon courage !
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Julian
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Re: Rotation des carbones/molécules

Message par Julian »

Bonjour
Merci c'est un peu plus clair. J'aurai juste une petite question encore par rapport au rotation des molécules et a la chiralité si elle sont superposable ou non, Et le "demi tour" faut le tourner comme dans le sens des aiguille d'une montre avec tout ces constituants comme un volant de voiture ? ou le "retourner comme une crêpe sans toucher au liaison donc ce qui es dans était derrière reste derrière,... Je voulais insérer une image pour que se soit plus clair mais je sais pas comment faire.
Ou auriez vous un exemple pour voir comment elle se retourne
Désolé
Merci
Julian
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Re: Rotation des carbones/molécules

Message par Julian »

Pourriez vous utiliser cet molécule comme exemple ou une autre?
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Vicc
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Re: Rotation des carbones/molécules

Message par Vicc »

Coucou Julian !
Alors pour reprendre tes exemples entre le volant de voiture et la crêpe :
- 2 molécules sont conformères si tu as fait tourner un des carbones asymétriques de l'une comme un volant
- si tu prends une molécule que tu retournes comme une crêpe, tu obtiendras la même molécule, c'est ça "tourner une molécule à 180°" et faire cette gymnastique d'esprit va t'aider à comparer 2 molécules entre elles (sont-elles pareilles ? chirales ? etc.) en te disant si oui ou non en retournant dans tous les sens une molécule B contenant les mêmes atomes/liaisons qu'une molécule A tu obtiendras la même molécule, ou bien si ces 2 molécules sont en réalité juste l'image l'une de l'autre dans un miroir sans être superposables etc.

2 molécules sont énantiomères si tu inverses la configuration de TOUS les carbones asymétriques !!
Ex :
- molécule A à 3C* : R,S,R
- molécule B à 3C* : S,R,S
Ces 2 molécules sont énantiomères !

En revanche 2 molécules sont diastéréoisomères si seulement 1 ou plusieurs C* (mais PAS TOUS) sont de configurations inversées entre les 2 molécules
ex :
- molécule C à 3C* : R,R,S
- molécule D à 3C* : S, S,S
Ici on a inversé 2 carbones asymétriques mais le dernier n'a pas changé !! Ce sont donc des diastéréoisomères.

A noter que la condition pour définir 2 molécules comme énantiomères/diastéréoisomères est qu'elles contiennent les mêmes atomes/liaisons/agencements d'atomes et que sans avoir les liaisons dans le plan/en avant/en arrière on n'arriverait pas à les différencier!


Pour l'image que tu m'as envoyé, il s'agit du cas d'une molécule CHIRALE.
Pour rappel, on définit une molécule comme étant chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir ! Et pour le scoop si ça peut t'aider à comprendre : chiral vient de "chir" qui veut dire "main". En effet si tu prends une de tes mains et que tu la mets devant un miroir, tu obtiendras ton autre main right ? Eh bien essaie de superposer tes 2 mains tu n'y arriveras pas :p
C'est CA la chiralité Dolores !

Et alors là tu vas me dire "oui mais alors chiralité = énantiomérie!"
Et bah c'est pas bête ! Car souviens toi : 2 molécules sont énantiomères si elles sont l'image l'une de l'autre dans un miroir (-> faire le lien avec le fait que tous les C* sont de configurations inversées) mais qu'elles ne peuvent se superposer !!
En gros 2 molécules qui peuvent se superposer ça veut dire qu'il s'agit de la même molécule dupliquée

C'est juste qu'on emploie le terme "chiralité" pour définir UNE molécule et "énantiomères" pour comparer 2 ou plusieurs molécules entre elles !

C'est un peu plus clair ?

Bon courage !! <3
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