configuration R/S

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caramellll
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configuration R/S

Message par caramellll »

Bonjour,
Je cherche à savoir le carbone asymétrique de droite s'il est de configuration absolue R ou S, j'utilise donc la règle CPI mais une fois mes substituants numérotés ci-joint comment savoir si sa se fait selon la flèche violet ou bleu (ce problème m'arrive souvent) ?
Merci d'avance.
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Zoéé
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Re: configuration R/S

Message par Zoéé »

Coucouuu,
alors déjà si tu veux la configuration du carbone asymétrique de droite tu n'as pas bien classés tes substituants...
Je vais utiliser la règle CPI et reprendre :
1) Le carbone C* est lié à 2 carbones, 1 Oxygène, et 1 H (à ne pas oublier même si il n'est pas représenté) !
Ici on prends l'atome le plus éléctronégatif, l'oxygène, qu'on classe NUMÉRO 1.
2) Les carbones viennent en deuxièmes mais comment les départager? on va s'intéresser à quoi sont liés ces deux C:
celui à droite est lié à un O et un H. Celui de gauche est aussi lié à un O mais aussi à un C!! Or C>H donc le NUMÉRO 2 est le C de gauche.
3) Donc le deuxième C (de droite) est NUMÉRO 3 (car C>H, on l'oublie pas le H qui est donc 4e)

BIEN, après avoir classé vient le moment où tu bloques:
on note sur ta feuille les numéros des substituants, et on observe:
Ici deux des substituants sont dans le plan, et le premier à l'avant du plan (le O remember)
Ici il s'agit donc du cas facile: crée une flèche partant du numéro 1 passant par le 2 jusqu'au 3 ! tu as donc ta flèche et selon son sens, elle t'indique la configuration du C* (vers la droite R, vers la gauche S)
Ici, ton C* est donc R! 8-)

VOILAAA, tu verras que ce sera automatique après, c'est tjr la même méthode!
N'hésite surtout pas à me renvoyer un message si tu n'as tjr pas compris, aucun problème:))
bisous

Pour rappel: Ici le H était en arrière plan.
- Dans le cas où il serait en avant, il faut faire la règle CPI comme si de rien n'était, et juste, après avoir fait la flèche, inverser son sens. Si la flèche est R alors la configuration du C* est en réalité S.
- Si il est juste dans le plan, un peu plus compliqué, il faut essayer de visualiser la molécule (ou juste le carbone en question) de façon à ce que le H se trouve en arrière plan, et ensuite faire la règle CPI.
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Las 2 chimie, tutrice multifonctions :twisted:
tu vas tout defoncer🤙
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