Chiralité (encore oui, je suis désolée)

[MuseauCendré]

Bonjour !

Je suis désolée, je sais que ça tarde mais je persiste avec mes difficultés en chiralité. Ce qui me chiffonne, c'est comment la reconnaître.

Aujourd'hui en seches, on nous a dit que deux molécules sont chirales lorsque les substituants sont en avant du plan pour l'une des molécule et derrière le plan pour l'autre.
Est-ce la seule raison qui nous permet de déduire que les molécules sont chirales ?
On a aussi dit que si l'on fait passer les substituants de la molécule qui les a en arrière, il faut tourner la molécule de sorte à amener les substituants vers l'avant, et, lorsque les molécules sont chirales, cette molécule "retournée" et la première molécule (qu'on n'a pas touché) ne sont pas superposables.

Par exemple, si on a une molécule avec un cycle a gauche et des substituants dans différents endroits du plan pour chaque molécule, et que pour mettre les substituants dans le même plan, il faut tourner la molécule dans un sens qui fait que le cycle de la molécule qu'on a dû tourner, et qu'après ça, le cycle de cette molécule va se trouver à droite. On ne peut donc pas superposer ces deux molécules.

Est-ce que c'est ça, le moyen de déterminer la chiralité d'une molécule ? Il y en a t-il d'autres ?
Je pensais que le changement de plan des substituants est surtout utilisé pour repérer les enantiomères ?

Excusez moi je sais que c'est long et peu clair...

[Lamice]

Salut !

La chiralité est par définition une molécule non superposable à son image dans un miroir.

Donc si tu as une molécule, tu fais son image.

Exemple: l'image de p est q et on est bien d'accord que ces deux lettres ne sont pas superposables. (mais imagine que les boucles sont en avant pour les 2 lettres)

Par contre si tu as un plan de symétrie dans ta molécule, l'image dans un miroir sera identique à l'image d'origine donc elles seront superposables = achirale.

Exemple: l'image de O est O. C'est la même chose.

C'est exactement la même chose avec les molécules mais parfois un petit plus complexe avec des liaisons en avant ou en arrière du plan. Car parfois, il te suffit de tourner ta molécule (rotation de 180° ou bien tu la retournes comme une crêpe etc) pour retomber sur la molécule d'origine. Dans ce cas elles seront achirales. Mais en retournant la molécule, il ne faut pas se tromper:

Je prends comme exemple (celui de Jérémy):
- la molécule 2: est l'image dans un miroir de la molécule 1. Mais il est difficile de comparer les 2 molécules car les substituants ne sont pas aux mêmes endroits. Il faut la regarder différemment.

- la molécule 3: on a tourner la 2 de 180° Pour avoir le Cl et le CH3 à gauche et le H et OH à droite. Ca reste exactement la même molécule que la 2. Mais ce n'est toujours pas évident de comparer avec la 1 car les liaisons en avant et en arrière ne sont pas pareil.

- la molécule 4: on a retourné comme une crêpe la 3. Attention, du coup tout ce qui était en avant passe en arrière et tout ce qui était en arrière passe en avant. Ça reste toujours la même molécule que la 2 et la 3 mais on la regarde différemment. Car quand tu retournes ta molécule dans l'espace elle reste la même seulement observé selon différent point de vue. Et c'est là que parfois tu t'aperçois que les liaisons sont les mêmes donc chirale ou différente donc achiral. Ici, le OH est en arrière alors qu'il aurait dû être en avant (l'inverse pour le H) donc c'est bien chirale (la molécule 4 n'est pas superposable à la molécule 1).

chiral.JPG

Et en effet, cette technique sera beaucoup plus utilisé pour repérer des énantiomères car les énantiomères sont 2 molécules image l'une de l'autre dans un miroir mais non superposable. Si 2 molécules sont énantiomères c'est qu'elles sont chirales.
La chiralité pour les molécules simples se repère très facilement et pas la peine de refaire tout ce parcours de retournement de molécules mais pour les molécules un petit peu plus complexe avec plusieurs liaisons en avant et en arrière, il vaut mieux faire comme ça pour être sûr. Tu vois que dans cet exemple, ça se jouait finalement qu'à 2 liaisons qui étaient inversées.

Voilà ! J'espère avoir réussi à élucidé le mystère de la chiralité pour toi mais si tu as besoin de précisions ou que tu as d'autres questions n'hésite pas.