Centres stéréogène dans un cycle

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MKBL
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Centres stéréogène dans un cycle

Message par MKBL »

Bonjour,
dans une correction d'exo du tut' d uedsc, il est écrit : "double liaison dans un cycle (a moins de 8 somment) n est pas compté comme un centre stéréogène"

cette affirmation reste elle vraie si le cycle est substitué ?

Merci d'avance
Alexrachid
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Re: Centres stéréogène dans un cycle

Message par Alexrachid »

Salut,
la double liaison c'est bel et bien stéréogène hein, les alcènes de configurations Z et E ça fait des stéréoisomères

Si c'est tjrs pas clair rajoute la page du tut, je suis perplexe devant ton truc
MKBL
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Re: Centres stéréogène dans un cycle

Message par MKBL »

Cadeau
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Alexrachid
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Re: Centres stéréogène dans un cycle

Message par Alexrachid »

Okkkkk...
J'ai jamais vu une ligne de cours qui mentionnait un détail pareil, si tu arrives à la retrouver dans le cours de karoyan c'est que c'est à savoir sinon on s'en fiche, je vois pas pourquoi on apprendrait à déterminer la stereochimie Z/E d'un alcène si c'est pour vous mettre ça dans une correction


Après concrètement ça fait sens : admettons que t'as un alcène relié par deux branches a un cycle (peu importe la façon dont est substituée le cycle), et que tu trouves disons une "stereochimie Z". Si on voulait essayer d'écrire le stéréoisomère E, on se retrouverait à démonter le cycle en deux pour envoyer un "morceau de cycle" à l'opposé (j'espère que tu visualises) et si tu te remémores les ruptures hétéro/homolytiques de liaisons, on aurait un truc avec des électrons répartis n'importe comment (deux carbones chargés ? Deux carbones radicalaires ?) Donc là stéréochimie Z/E tient pas la route d'où le fait qu'on dise que c'est pas possible (je le comprends comme ça)

Après encore une fois je sais vraiment pas d'où sort cette info et vous étudiez aucun cycle à 8 carbones donc je sais pas pourquoi le rédacteur a foutu ça
MKBL
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Re: Centres stéréogène dans un cycle

Message par MKBL »

effectivement, l info ne me semble pas être dans le cours
Merci beaucoup pour ta réponse.
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