question effets électroniques spectroscopie page 72

[Hermes]

Bonjour,

Je n'ai pas compris dans le tableau sur les effets électroniques la ligne qui parle des effets mésomères et des positions ortho méta et para...

Est ce qu'on pourrait m'expliquer quelle est la différence et le lien avec les schémas des molécules en haut à droite svp ?

[Alexrachid]

Salut,
La mésomérie tu sais que c'est une délocalisation d'électrons dans les orbitales pi.
Ici, on étudie les déplacements chimiques des protons sur le cycle.
Ils sont déblindés (haut déplacement chimique) et vont l'être encore plus si on exerce des effets mésomères attracteurs (qui vont diminuer la part d'électrons autour du cycle) et inversement pour les effets donneurs.

En ortho et en para, l'effet mésomère va créer des formes limites qui vont enlever ou ajouter des charges sur les carbones en ortho ou en para du substituant.
Le carbone en méta n'est pas influencé par les effets mésomères et donc va subir moins de blindage/déblindage.

Et ça se justifie par les formes mésomères présentées.

J'espère que c'est plus claur

[Alexrachid]

Et pourquoi tout ce blabla, parce que ça peut servir à mieux interpréter ton spectre RMN

[Hermes]

hummm ok ça va un peu mieu mais ducoup deuxième question, quand on dit effet -M et +M on parle du nitro qui fait subir un des deux, ou alors on parle de l'effet que subit le cycle ?
En gros qui fait subir l'effet Mésomère en question et à qui ?

[Alexrachid]

C'est le cycle qui subit l'effet du nitro oui. Mais sur ce cycle les carbones ne réagissent pas tous de la même façon (d'où les distinctions ortho para méta)