Enol et Enolate

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clemirou
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Enol et Enolate

Message par clemirou »

Bonjour à tous,

J'avais retenu qu'un dicarbonylé pouvait être sous forme enol en milieu acide et sous forme enolate en milieu basique.

Mais ça fait plusieurs items d'annales où le prof demande si un dicarbonylé ou même un carbonylé tout court est à l'équilibre sous sa forme enol, alors que le milieu est basique, et que c'est corrigé vrai.

Est ce une erreur ?
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ChocolatCaramel
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Re: Enol et Enolate

Message par ChocolatCaramel »

c'est pas une erreur, c'est dans le cours (page 51) :)
clemirou
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Re: Enol et Enolate

Message par clemirou »

Merci de ta réponse mais je suis quand meme un peu dans le flou

Tout d'abord car je n'ai pas le poly, et que quand je regarde la page 51 du poly en PDF je trouve rien lol

Ensuite, peut-être ai-je mal saisi la tournure de la question: si on parle d'un dicarbo à l'équilibre, est-ce qu'on fait abstraction du milieu de la reaction ( ici, basique)?
Auquel cas je suis d'accord qu'avec la tautomérie et cie on passe par une forme énol.

Mais du coup, est-ce qu'on est bien d'accord que un dicarbo+ une base ça fait une forme énolate?

Merci d'avance, je commençais à aimer l'UEP :D
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ChocolatCaramel
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Re: Enol et Enolate

Message par ChocolatCaramel »

(c'était dans les diapos ;) ).
D'après ce que j'ai compris (ça c'est pour dire que je suis pas sûre à 100% :roll: ), il y a des formes énol en milieu acide et basique, par contre en milieu acide il n'y a pas de forme énolate, alors qu'en milieu basique il y a passage par un énolate quand on va d'une cétone à un énol. Donc je dirai qu'à l'équilibre quelque soit le milieu il y a un équilibre céto-énolique, et passage par un énolate que en milieu basique.
Pour moi aussi dicarbo+base ça fait un énolate.
Mitsunobu
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Re: Enol et Enolate

Message par Mitsunobu »

ChocolatCaramel a un peu tout dit. Je vais rajouter quelques informations pour que tout soit clair :

On parle généralement d'équilibre céto-énolique et par abus de langage on parle d'énol même en milieu basique.
En théorie en milieu basique le proton est arraché par une base et on obtient l'énolate.
Dans la pratique l'équilibre ceto-énolique se fait dans tous les milieux, la base (ou l'acide) permet simplement de catalyser la réaction.

La question est maintenant de savoir s'il compte faux si on parle d'énol au lieu d'énolate, dans ces cas là il vaudrait mieux lui poser directement la question, cela serait plus judicieux.
Ensuite quand tu parles de "correction", est-ce que cette correction a été réalisé par le professeur? Non, alors elle n'indique pas forcément la vraie correction.
clemirou
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Re: Enol et Enolate

Message par clemirou »

Ce sont les items d'annales, du coup c'est corrigé par les tuteurs ;). Quant à poser la question au prof je l'aurais bien fait mais à 1 mois du dernier cours d'UE P c'est plus possible...

Merci pour vos réponses à tous les deux ( quelle polyvalence chocolatcaramel ;) ) je vais essayer de pas trop me prendre le chou et de majorer l'UE P ahah.
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