E2 2015

[ness09]

Salut:)pour la question 11 de 2015 en chimie quand on parle du cl et du H en position antiperiplanaires, de quel H s agit il? Merci

[ness09]

Dailleurs j ai limpression que la reponse est plutot la A...

[Mrs Val]

Alors je sais que medisup dis A,

mais : tu vois bien sur le cycle F en dessous que R est sur un carbone qui a déjâ deux substiuants (CAcO et R) alors que de l'autre cote de la double liaison il n'y a que 1 seul substituant (C-C-CO2Me) donc c'est ici que vivait le Cl.

c'est pour ca qu'on enleve A et B

Ensuite tu dessine les H sur trois derniers cycles et il faut que Cl soit Anti-périplanaire... au H porté par le carbone qui porte R

(enfin Cl est forcement anti periplanaire au H porté par son propre carbone mais on s'en fiche de ça)

[Skyppers]

http://forum.cemp6.org/viewtopic.php?f=395&t=10244
On a parlé de cet exercice un peu plus tôt dans l'année. Je confirme bien la correction de Medisup.

[Mrs Val]

hum je vois au temps pour moi

je dirais que je nage complètement ducoup,


je susi bornée sur la E enfait x) il suffit de changer la conf de la chaise et on a bien Cl en axial et H en axial de l'autre coté donc je trouvais ça bien

et puis une E2 ça donne un seul alcène de toute façon non ? donc deux alcènes alors là je vois pas

mais bon je vais pas m'acharner sur ça

[Skyppers]

hum je vois au temps pour moi

je dirais que je nage complètement ducoup,


je susi bornée sur la E enfait x) il suffit de changer la conf de la chaise et on a bien Cl en axial et H en axial de l'autre coté donc je trouvais ça bien

et puis une E2 ça donne un seul alcène de toute façon non ? donc deux alcènes alors là je vois pas

mais bon je vais pas m'acharner sur ça

Je ne pense pas que le fait que ça soit Cl en axial ou pas qui importe réellement, puisque on peut inverser la conformation. Si deux atomes sont antipériplanaires, ils sont nécessairement soit tous les 2 axiaux, soit tous les 2 équatoriaux.
On note C1=Carbone qui porte le groupe OAc, et C4=Carbone qui porte le groupe COOMe, on a d'après ce qu'on voit dans le produit final, la double liaison entre C2 et C3. Donc soit, Cl est porté par C2 et H porté par C3, soit l'inverse.
Dans la conformation epsilon, tu as bien Cl porté par C3 et H antipériplanaire porté par C2. On a donc bien une E2 qui peut se réaliser. Sauf qu'il existe un 2e H antipériplanaire, porté par C4. Ce qui fait qu'on a 2 sites susceptibles de conduire à de l'E2. Or, le produit formé contient cette fois-ci une double liaison entre C3 et C4, ce qui ne correspond pas à notre produit final.
Dans l'énoncé, il est stipulé en gras que notre conformation de départ doit conduire uniquement à notre produit attendu.