Addition electrophile

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Sarardg
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Addition electrophile

Message par Sarardg »

Salut !

Dans le cours on nous dit que les thiols peuvent jouer le rôle de nucléophile dans les additions électrophiles sur les alcènes, donc logiquement je me disais que le glutathion jouait également un rôle de nucléophile dans ce type d'addition électrophile

SAUF

que dans l'épreuve de 2017 sur la réaction entre le GSH et un accepteur de Michael l'item "La réaction décrit une addiction nucléophile de Michael du glutathion (GSH) sur un alcène électrophile" est corrigée VRAI

Donc du coup quand est ce qu'on parle d'addition électrophile et nucléophile?? Parce que du coup j'ai coché faux en pensant que le GSH n intervenait que dans les additions électrophile et là je vois que c'est plus compliqué...

Merci !
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sach
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Re: Addition electrophile

Message par sach »

Hello,
Déjà merci pour ta question je me suis jamais posée la question, du coup j'ai regardé sur Wikipedia #labase et voilà ce que j'ai compris
Une addition ça se fait sur une liaison pi
Si un électrophile qu'on peut schématiser par un + (en manque de -) se promène au dessus d'une liaison pi, il va se l'approprier = addition électrophile
Si un nucléophile (= un - en manque de +) se promène devant une liaison pi rien se passe. Or s'il s'agit d'une double liaison où un atome tire plus que l'autre sur les électrons, le nucléophile va s'additionner sur l'atome delta + = addition nucléophile

Pour additionner un thiol sur un alcène, tu peux procéder par une addition électrophile (un + sur la liaison pi), dans son exemple la prof utilise un H+, ça va te libérer un carbocation, où va pouvoir se fixer ton R-SH.

Un réactif de Michael est électrophile donc l'addition se fera directement par le R-SH = addition nucléophile
Par contre je saurais pas expliquer vraiment pourquoi le réactif de Michael est électrophile, avec ses deux liaisons pi c'est vrai que c'est pas instinctif ^^


Bon j'espère que je me suis pas mélangée avec les électrophile et les nucléophile, j'espère que tu t'y retrouves! Ça m'a permis de comprendre aussi
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Sarardg
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Re: Addition electrophile

Message par Sarardg »

Mmmh je comprend un petit peu..
Mais du coup le GSH fait une addition nucléophile dans le cas d'un accepteur de Michael et un addition électrophile dans les autres cas?

S'il vous plait les tuteurs venez nous aider!

En tout cas merci de ta réponse je suis contente que tu l'ai pas gardée pour toi ^^ :D (pour la deuxième fois en plus)
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Juliemimi
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Re: Addition electrophile

Message par Juliemimi »

Salut ! :)

En effet, le glutathion est un puissant nucléophile. Donc s'il s'additionne sur un alcène, le GSH joue bien le rôle de nucléophile et l'alcène, celui de l'électrophile.
Es-tu certaine qu'il n'y avait pas d'addition électrophile avant l'ajout du GSH sur l'alcène ? En effet, si c'est le cas, on parle d'addition électrophile en considérant cette première réaction, plus lente que l'ajout du GSH qui fait suite...
Je t'invite à jeter un petit coup d'oeil sur ce site : https://chem.libretexts.org/Textbook_Ma ... c_addition

Par ailleurs, un accepteur de Michael est un électrophile. Dessinez sa forme mésomère et tout s'éclaircira!

Voili voilà ! Bon courage pour ces derniers jours ! ;)
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Sarardg
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Re: Addition electrophile

Message par Sarardg »

Salut !!

Déjà merci de ta réponse, j'ai mis en piece jointe le sujet pour que ma question soit plus claire ^^

Mais du coup si un GSH réagit avec un alcène (qui n'est pas un accepteur un Michael) la réaction sera une addition nucléophile ou electrophile ?
GSH.jpg
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Juliemimi
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Re: Addition electrophile

Message par Juliemimi »

C'est bien une addition nucleophile ! C'est le doublet libre du GSH qui attaque ici.

Aurais-tu un exemple d'attaque de GSH sur un alcene ?

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Sarardg
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Re: Addition electrophile

Message par Sarardg »

Ok super !!

Alors... non... :lol:
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